慧南幼年时就是童行僧人，侍奉信州怀玉寺智銮和尚，19岁落发受具，先在庐山归宗寺传授佛法，后跟随栖贤寺澄湜学习。随后又到蕲州三角山(今属湖北)随怀澄学习云门宗禅法，受到怀澄的印证，开始分座接物。

    后来临济宗德云峰文悦见到他，赞赏其为人、见识，叹息他未得“本色钳锤”。云峰文悦认为怀澄所传道法并非云门正宗，而是没有什么用处的“死语”。于是文悦禅师故意邀慧南同游西山，其间给他讲解禅法，接着又介绍慧南去学习石霜楚圆。

    慧南投石霜途中，又听说楚圆不事事，慢侮丛林同道，于是折往衡岳，跟随依福严贤。不久，贤禅师圆寂，当地郡守便让楚圆来做主持。慧南借此机会观察楚圆为人，并检验文悦禅师之言。经过一番辩论，慧南明白了自己的禅法远远不及对方，于是诚恳礼待，跟随楚圆学习禅法。慧南曾向楚圆献偈：“杰出丛林是赵州，老婆勘破没来由。而今四海清如镜，行人莫以路为仇。”楚圆看后用手点“没”字，慧南顿悟，即将“没”字改为“有”，心中暗服楚圆妙密。之后慧南在侍候楚圆期间得到证悟，又辞往他方传授佛法。