杨家湾民办小学筹建于1944年3月。该村村长李仲清捐献出自己家的土窑洞作为校舍。中共中央民众运动工作委员会派陶端予担任教师。学校董事会由高文亮、李仲清等7人组成。高文亮任董事长兼校长，李仲清为副校长，教师仅陶端予一人。建校初期，有22名学生，到1945年初，增加至31名学生。
    1944年4月23日，杨家湾小学举行开学典礼。中央宣传部副部长赵毅敏出席。建校以后，中宣部副部长徐特立和边区政府教育厅副厅长贺连城等人也先后来学校视察和指导工作。
    陶端予在教学过程当中，采取启发式教学。并根据学生的年龄及智力情况分为4个组，采用复式教学方法授课。她还将许多授课内容编为易懂易记的儿歌，教给学生。由于陶端予教授有方，使该校的学生学习进步很快。在1944年10月至11月召开的边区文教群英大会上，陶端予被授予边区特等文教英雄光荣称号。1945年2月22日至25日，中共中央机关报《解放日报》连载了陶端予撰写的《杨家湾小学在摸索试验中成长》一文，促进了边区的小学教育。
    杨家湾民办小学同吴旗县赵老沟(今属吴仓堡乡)小学、延安县沟门(今属延安市柳林乡延河村)小学、延安县东四十里铺(今属延安市姚店镇)云亭小学，被评为陕甘宁边区模范民办小学。
    1947年初，杨家湾小学停办。
    1949年建国以后恢复重建了杨家湾小学，另选校址。杨家湾小学旧址现仅存土窑洞。为延安市重点文物保护单位。