保安古城就是现在的志丹城。唐咸亨年间，驻守此地的禁军修了城池。宋太平兴国二年建置了保安军，城池得到扩建。又在金大定年间将保安军改置为保安县，这一称呼一直沿用到民国初期。
    尤其在北宋，志丹处于历史上战事最频繁的时期。恰好，政治家、军事家、文学家范仲淹到此知延州戍边关，当时西夏连年进犯，边地城寨焚掠殆尽，戍兵皆无壁垒，满目疮痍。正是深秋，范仲淹带着随从，沿着鄜延路视察边城，西风劲吹，山色枯黄，所经之处人烟凋敝，一座又一座残破的孤城上，旌旗失色，士卒黯然，一派凄凉和苍黄的景象。范仲淹心下沉重，感慨万端，写下了悲壮慷慨的《渔家傲》一词：
    塞下秋采风景异，
    衡阳雁去无留意。
    四面边声连角起，
    千嶂里，长烟落日孤城闭。
    浊酒一杯家万里，
    燕然未勒归无计，
    羌管悠悠霜满地。
    人不寐，将军白发征夫泪。
    这位“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的大家，两岁丧父，随母亲改嫁，童年甚是困苦。及长，发奋读书，考取了进士，被朝廷任为谏官，在仁宗皇帝废除皇后的事件中，范仲淹和其他大臣直言进谏反对，致使龙颜大怒，被贬黜离开京城，任陕西经略安抚副使兼知延州。范仲淹主持鄜延路后，发动军民修复城寨，广收流民垦荒，招募商贾贸易，将延州建成了战备充实的军事要塞。志丹城东北的城隍庙沟北山上的栲栳寨，就是范仲淹防御西夏的杰作。可以想见，心怀朝廷、博爱民众的范仲淹，乘快骑数次巡视边防，自然而然地，也踏进志丹这块土地。
    范仲淹戍边数年，名重一时。庆历三年出任朝廷副宰相，推出十条整顿吏治、革新朝政的议案，遭到保守势力的反击，朝中旧臣大肆诽谤弹劾范仲淹，他又一次被迫离开朝廷，皇祐四年五月，六十四岁的范仲淹病卒于徐州。
    清光绪年间任保安知县的李嘉绩在他的五言诗《栲栳城》中，赞誉范仲淹：
    山有栲栳谷，地有栲栳城。
    绵延数里间，城以谷为名。
    有唐咸亨中，曾驻七校营。
    一朝国是跼，西寇纷纵横。
    范老复守御，胄中有甲兵。
    前后百余载，不闻风鹤声。
    至今山泽上，故迹征史评。
    九边成一家，已息中外争。
    谷存草木长，城废禾麻平。
    剑刀易牛犊，处处催春耕。
    过去的栲栳谷，就是现在俗称的城隍庙沟。那时，整个一条沟长满巨树，狼狐出没，野鸟飞鸣。林间有农人踩出的小径，延伸到山梁上的几块庄稼地里，或蜿蜒到落满羊粪的山坡上。即就在上个世纪的七十年初代，这条沟里，还是荒无人家的荒沟，山间的树木被砍光了，梁峁上尽是广种薄收的糜谷地。七十年代末期，城隍庙沟有了人家；八十年代，进城务工的农民选择了这里安家立业。才十多年功夫，沟里满当当的住了大几百户人家，唯出入泥泞不便，政府出资硬化水泥道路，使曾经的烂沟焕然一新。窄沟的南北两面仄仄斜斜的窑屋楼房媲美相对，甚是拥挤，倒也热闹，仿佛城外之城。
    宋朝时，保安城为边关冲要，与西夏数次交战。
    元昊统领西夏军，仗铁骑入侵宋朝疆土，虽然败之小仗，而屡获大胜，但是，士卒损亡相半，劳役缺失，国内赤贫，百姓哀怨，无奈之下，向大宋请求和好。
    朝廷派保安城判官邵良佐、张士元等为使臣，出顺宁，到西夏进行议和谈判，经反复磋商，元昊原则上同意向宋朝称臣，但张口索要过多，最终达成：许封元昊为西夏国主，每年赠给丝绢十万匹，茶叶三万斤。并且在保安铁边城、宁夏固原设立党项与汉族商贸交易的大市场，互通有无，造福两地。
    邵良佐不负朝廷重托，和谈成功，修得边关战事平息，消息传回，军民欢呼，邵良佐受到了隆重迎接。
    两年后，也就是1047年，46岁的西夏君王元昊被其子宁令哥弑杀毙命。其子谅祚为新君，内部争斗日趋激烈，而且对宋室边地屡犯，朝廷遂停止了与西夏贸易的“榷场”。西夏没有了中原的丝帛和生活用品来源，以兵掳掠，进攻大顺城，又发兵奔袭柔远、环庆失败，西夏军则退而踞守金汤镇。恰逢宋室新帝登基，公开号称西夏是宋之属地，大宋必予以关怀，赐予西夏大批银两。其实，朝廷是用金银求得边地太平，实为无奈之举。朝廷派遣使臣给西夏送去金银，谅祚尽数收下，却不予签字移交公文。宋朝对谅祚不移交公文，猜忌之外以函信质问。虽然谅祚野心犹在，但连年征战，国力不济，伤亡过大，失离民心，对此甚是沮丧烦恼，以缓兵之计，派使臣带珠玉向宋朝谢罪，表态睦邻友好。
    与邵良佐相隔23年的另一位官吏杨定，也是边疆的重员，在保安军这个地方供职，品格上却与邵良佐相差甚远，成为历史的笑谈。就在西夏派使臣主动向宋俯首，朝廷令杨定出使进行和谈。谅祚为表真诚，向宋室敬献了宝剑、宝鉴及金银物品。杨定诺言归还宋军所占西夏疆土。可是，胆大妄为的杨定，昏了头，作出愚蠢之举，只以宝剑、宝鉴呈给皇上，将金银物品截留私吞。杨定侥幸认为此事人不知鬼不觉。不仅如此，还隐瞒不报外交和谈的严肃事宜，竟然向皇上进言，西夏疲弱，戒备空虚，可发兵刺杀谅祚。皇上一听，自然很高兴，灭西夏就等于扫除了边患，得以社稷安宁。随即提拔杨定知保安军，成为了保安边防军队的最高首长。
    事不凑巧，宋朝武将种谔为夺取横山战略要冲，迅速派兵包围了在绥州的西夏嵬名山部落，进行劝降，不费一刀一枪，取到了“酋领三百，户万五千，兵万人”的战绩。谅祚闻讯大惊，迅速派兵围攻绥州，足智多谋的种谔，巧妙指挥，击溃了西夏军队。失去绥州要地，谅祚气恼，刚刚给宋室敬献了贡品，主动修好，怎么忽然宋朝发兵夺地呢?谅祚认为使臣杨定没有呈送协约，导致宋朝兵戈西夏。于是，在保安城北设下骗局，约请杨定再和谈，刚愎自用的杨定冒失前往，结果被西夏军乱刀剁为肉泥。接着，西夏军攻取保安城，大肆掳掠，涂炭民众，党项和汉族的战事又起。当宋军俘虏了西夏兵，从供述中得知，杨定私吞金银、不守外交约定，谎报和谈之事。犊报传到朝廷，皇上后悔不已，两国交涉岂能儿戏?登时下诏：削去杨定官职，没收家族田宅财产，做示百官。
    两位官吏，两种命运。
    到明王朝时，朝廷推行高筑墙、广积粮的防御外患策略，洪武二年起，经几任知县护建和改建，志丹城初具规模，“周九里三分，高二丈，池深一丈”，五座城池环套，南北四条街、东西四条街，县署衙门居于城中，“东北有布政分司和按察分司；南有僧会司、养济院、县学、社学诸官舍；西有府馆、阴阳学、官仓、预备仓；县城逢四为集日，商贸兴盛，颇为繁华”。
    保安城也是多灾多难的。曾逢大雨，导致洪水暴发，兵民溺死六百多人，尤为凄惨。又遇山水迅涨，势如破竹，冲毁了城堤。明朝年间的农民起义军神一元率众攻取了保安城，大肆毁损，城防渐而衰落。
    崇祯年，战乱连番，县城受到重创，残墙断垒，存东西街一道，且住户稀疏。截西南一角为城，城门开在东南角，仅可通车马，西南角留一小门，仅可行人，名为小城。上世纪七十年代初，四周城墙还依然存在，现今的大约位置即：人大住宅楼东西一线为南墙位置，至二道街面折向北，十字街农贸市场为北墙位置，折西临周河高崖，这是保安城的城中之城，被称之为小城，满滩荒草，曾是二旅社停车场。
    《延安府志》记载，明朝年间，河间举人唐理任保安知县，天年大旱，蝗虫蔽天，人食草根，瘟病蔓延。唐理爱民，开衙舍粥，延医治疫，救助许多老百姓，对“死无棺者，损俸给之”，又号令百姓勤农、尚学、立社，积劳成疾，卒于衙门。唐理在民众间威信甚高，保安“百姓号啕，如失慈母”。
    保安县域山大沟深，林密人稀，农业生产受制于天气。雨水足了，粮食丰收，牛羊兴旺，生活康泰。却最易发生冰雹和早霜冻，往往导致颗粒不收。加之，战乱频繁和匪寇掳掠，百姓苦不堪言。百姓苦日子多，好日子少。
    明崇祯二年，太旱，春禾未生，秋田未安。
    三年，斗米八钱。因饥馑本土大乱。
    四年正月，饥民起义，攻取保安城，盘踞41天，城中老幼全部遇害，官舍民居被焚烧无存。冬天又大雪45日，堆积数尺，灾情十分严重。
    七年，飞蝗蔽日。
    八年，冰雹大如卵。
    九年，大旱。
    十年，斗米一两八钱。
    十一年，斗米价银三两，斗糠八钱。
    最是民国十七年，北方大旱，颗粒无收。民国十八年，粮价奇涨，外来入保安乞讨者结伙成群，女流易嫁，男儿易姓，多有路途倒毙之人。
    历史上在保安任职的官吏，皆慨叹此地穷乡僻壤，多有诗文留传，其中写道：
    百叠荒山始一村，村中破屋半无门，丈夫越境供徭役，女儿沿沟觅菜根。凛凛朔风吹白日，潇潇秋雨暗黄昏。
    又有诗写道：
    不管年荒与岁丰，十家总有九家穷。穴居野处羊皮袄，服食犹存上古风。
    又载，广东贡生黎昌期知保安，正值城残之后，独守孤城，“以瓮城作官衙，与孑遗同甘苦，自耕田以赡饘粥。久任清苦，以卓异升部郎。”可想那时，战乱之后百姓举家外逃，人口稀落，所存者皆老迈残弱，知县黎期昌面对饥寒，没有像许多遭逢战乱的官员那样离岗返乡，而是亲自耕田获取食粮，吃米粥熬渡日月，忠于职守，给民众以信心，朝廷当然认为黎期昌品格卓异，得到晋升也在情理之中。
    清同治六年间，回民起义杀伐而来，县城房舍焚烧殆尽，兵不能守，民不乐居，城内无人栖身，几乎是一座废城。同治八年，喻秉章到任保安知县，见城池不可防守，将衙门搬迁到永宁山寨。同治十一年，湘军的唐成遂率防勇驻守保安城，修补残墙，居陋孤存。又过二十四年，即光绪二十一年，知县丁秉乾在原址上稍加修葺，添兵房四所，仓库一所，城小而窄，形如釜底，民不愿住，兵不能守，自修复后，城内无人居住。
    在光绪三十三年(一九〇七年)时，“硬肚”在当地势力很大，个个穿红肚兜、拿红缨枪。日日练刀习武，吞符念咒，声称“刀枪不入”。这一年，“硬肚”发展到四千多人，迷信神符保佑，练就刀枪不入之功，在头领的蛊惑下，举众起义，作战异常勇敢，打败县衙团勇，进驻县衙，建立了十八天的农民政权。很快，县衙门调重兵镇压，“硬肚”起义被压制下去。一九一〇年，当地民间的哥老会组织起义。夺取县城，烧毁县衙，刚成立的民国县政府不得不搬迁上永宁山寨，以避祸乱。至此，保安城彻底凋敝了。
    后来，保安城只驻守国民党高桂滋的一个营，居民寥寥无几。之后，国民党在县城驻扎部队增至一个团。上个世纪三十年代中期，刘志丹等志士创建了陕甘边苏维埃工农民主政权，保安县改名为赤安县，所辖范围较大，全县人口渐多。一九三五年六月底，刘志丹率红军主力连连取胜，在强大的军事形式下，驻守在保安城的国民党团弃城逃往三边，保安城获得解放。